Aquela opcao o iTunes move todos arquivos de acordo com as tags id3 deles... e passa a gerenciar os mesmos de forma particular.
Aposto que vc deve ter usado o item de consolidar (mesmo que nao tenha percebido isso quando iniciou o iTunes pela primeira vez) e ele moveu seus arquivos para os Meus Docs no Win ou Documents no OS X.
Agora falar que iTunes é ruim e dificil de usar... sorry.
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